E, almeno secondo IMDB, Albert Brooks, Michael Keaton, Harrison Ford e Bill Murray sono stati presi in considerazione prima che i produttori arrivassero a Billy Crystal.
Tuttavia, Meg Ryan, che non era mai stata la protagonista di un film prima, è stata in grado di farlo convincere il regista Rob Reiner lei era giusta per la parte, e invece l'ha scelta.
Il team creativo ha avuto difficoltà a capire esattamente come chiamare questo film, quindi Rob Reiner ha tenuto un concorso di denominazione del titolo, premiando la presentazione migliore con una cassa piena di champagne. Anche Nora Ephron ha inventato Ragazzo incontra ragazza, Solo amici, Parole d'amore, E Harry, questa è Sally.
La chimica tra le star era fondamentale, quindi la produzione sapeva di dover scegliere il casting giusto. Una volta che Billy e Meg sono entrati insieme nell'audizione, la chimica è stata immediata. Billy ha detto Settimanale di intrattenimento, "Meg è entrata, e non abbiamo nemmeno letto una scena, e sapevamo tutti che era lei. È solo una di quelle cose indefinibili che quando abbiamo iniziato a parlare, eravamo già loro, sai?"
Sai quello: Harry e Sally sono nella gastronomia a discutere l'argomento delle donne che fingono gli orgasmi. Per dimostrare il suo punto, Sally mostra l'atto proprio nel mezzo del ristorante affollato. Beh, Meg Ryan è venuta l'idea per la scena, poiché credeva che si sarebbe adattata al comportamento del suo personaggio. Genio.
Dopo la, ehm, performance messa in scena dal personaggio di Meg Ryan nella gastronomia, la scena si interrompe con un cliente vicino che dice a un cameriere: "Prenderò quello che sta mangiando". IL "Cliente donna anziana" (come viene accreditata nel film) è interpretata dalla mamma del regista Rob Reiner, Estelle.
Nel film, Harry e Sally danno ai loro migliori amici, Jess (Bruno Kirby) e Marie (Carrie Fisher), una chiamata per alcuni consigli tanto necessari. Ci sono voluti i quattro attori 61 volte per ottenere la ripresa perfetta. Per realizzare l'atto sincronizzato, la troupe ha utilizzato tre telecamere e ha filmato gli attori in tempo reale su set separati, tutti collegati da una vera linea telefonica per ottenere il tempismo giusto.
Quale? Billy ha inventato, "Adoro il modo in cui il tuo naso si arriccia" e "Quando ti rendi conto che vuoi passare il resto della tua vita con qualcuno, vuoi che il resto della tua vita inizi il prima possibile".
Tutti amano un lieto fine, motivo per cui il regista Rob Reiner ha cambiato il finale iniziale della sceneggiatura, che ha visto entrambi i personaggi del titolo prendere strade separate. L'ispirazione per il cambiamento? Reiner si è innamorato durante la realizzazione del film, quindi ha ritenuto che i personaggi meritassero un destino più felice.
"Per cominciare, volevo renderlo un po' più ruvido. Quindi ci è venuta l'idea di lui che mangia l'uva [durante il viaggio]", regista Rob Reiner ha ricordato. "[Billy] ha detto: 'Posso solo sputare i semi fuori dalla finestra.' Questo è ciò che ha dato a Harry un po' più brusco. Billy e io l'abbiamo inventato sul set mentre lo stavamo facendo".
Dopo il successo di Quando Harry ha incontrato Sally, la sceneggiatrice del film Nora Ephron (al centro) e Meg hanno continuato a collaborare insieme ad altri tre grandi progetti: Insonne a Seattle (1993), C'è posta per lei (1998), e Riattaccando (2000).
L'attore Steven Ford, che ha interpretato il vicino di Harry/fidanzato di Sally, Joe, è in realtà il figlio dell'ex presidente degli Stati Uniti Gerald Ford. Successivamente è apparso in Armaghedon, Black Hawk Down, E Trasformatori.
Al momento dell'uscita del film, Il New York Timeslo ha definito un "film incredibilmente vuoto" e Ruggero Ebertha detto che era "il più convenzionale, in termini di struttura e il modo in cui soddisfa le nostre aspettative". Non era tutto negativo, tuttavia, poiché molti avevano cose positive da dire sull'umorismo del film e sulla chimica tra i attori.
Perché il film si stava aprendo contro blockbuster estivi ad alto budget come Batman E Indiana Jones e l'ultima crociata, Billy aveva poche speranze per un grande ritorno al botteghino. Per combattere la concorrenza, lo studio ha distribuito il film in poche sale la prima settimana per consentire la diffusione del passaparola positivo, una tattica che apparentemente ha dato i suoi frutti.
A volte è meglio non mescolare lavoro e divertimento, ed è esattamente per questo che Reiner era preoccupato di lavorare con il suo migliore amico, Billy Crystal. "La paura che avevo era, 'E se [lavorassi] con un amico e non funzionasse, distruggeremo un'amicizia?" Reiner espresso. "Non avevo riserve sul fatto che interpretasse la parte, volevo solo essere sicuro."
La sala da ballo al primo piano del Puck Building di Manhattan, situata tra Lafayette Street e Houston Street 295, è stata l'ambientazione della grande festa di Capodanno alla fine del film. La struttura multiuso ha attici di lusso nella parte superiore dell'edificio che andare per un bel $ 36 milioni.